建安二十四年（219年），关羽围攻吕常于襄阳、围攻曹仁于樊城。曹仁命令庞德屯驻樊北 ，又向曹操请求援军。于禁督领七军共三万人 ，去樊城救援曹仁。结果关羽利用大雨和汉水暴涨水淹于禁七军，庞德宁死不降，而最被曹操所看重的于禁选择投降关羽。

　　于禁投降后，关羽把于禁及他所率领的三万军队全部押送到江陵城看守。孙权、吕蒙趁关羽北伐之际偷袭荆州，成功夺下江陵城后，于禁又被押送到了东吴，成了“二手俘虏”，也真是够惨的，但为了活下去，于禁似乎也并没有表现出抗争的欲望。

　　孙权见到于禁后，释放了他，并且请他和自己相见。另一天，孙权骑马出来，请于禁和自己偕行，虞翻叱责于禁说：“你是个俘虏，怎么敢和我们主公的马齐头并进呢！”就要拿鞭子打于禁，被孙权呵止了。后来有一次，孙权在楼船和群臣会饮，于禁听着歌舞有所感伤，突然痛哭流涕，虞翻又说：“你是打算装模作样来求得宽赦吗？”

　　公元221年，孙权向曹魏称臣，于禁被送回曹魏。于禁回到曹魏后，拜谒曹操的陵墓时，曹丕命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，不久羞愧而死，谥为厉侯。其实于禁前半生是非常辉煌的，基本上是战无不胜攻无不克，也因此成为最受曹操信任的外姓将领，五子良将之首，可惜投降让于禁晚节不保