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1939年秋，日军大本营决定以重兵进攻广西南宁，切断我国西南的桂越公路和滇越铁路，断绝中国的国际运输线，并威慑云南、贵州，直接动摇蒋介石的大后方重庆。
对于日军这一杀手锏，蒋介石和智囊们认为：日军经过两年的战斗，牺牲甚大，兵员早已不敷，如果再犯桂，至少非5个师团兵力不可，而在长沙会战前他们就已“无法抽调兵力”了，且在湘北之役损失过重，一时“决难发动新攻势”；就是日军铁心要打，桂南地势险阻，大兵团作战也打不起来，国军凭险固守，完全可以叫它“有来无去”。
据说这“有来无去”是抗战以来蒋介石第一次说出的“震撼人心”之语。他和智囊们的一致结论是：日军大本营一定不敢做进军广西的梦想。
谁知鬼子偏偏在道士面前唱高歌。1940 年11 月15 日晨，日军2个精锐师团和一个旅团在北部湾钦防海面强行登陆，直接杀向桂系的根据地——广西。统帅蒋介石料事事不准，智囊团又发生“集体智障”，其实，党国并非没有清醒人。这个清醒人就是桂系三巨头之一“小诸葛”白崇禧。白崇禧早就断言日军对桂作战不仅“不是不敢”而且是“一定会来”。果不其然，日军进攻广西了！“小诸葛”胜老蒋一筹，本来广西之战还可以挽救。谁知他也智者千虑，出现一失：对日军的登陆点判断失误。结果，防西没防东，他判断鬼子最不可能由此登陆，也是国军防守最薄弱的钦防一线阵地被日军一举突破，防城、钦州相继失陷，随后，日军兵分三路，直扑南宁。蒋介石闻报，立即命令第5军星夜开赴桂南前线 集团军向日军发起反攻，以防广西一失，导致重庆危急。
因湘北战局曾一度吃紧，第5军已全部调到衡山一带。接到紧急命令后，杜聿明立即率各师乘火车赶往广西永福，然后徒步向南宁东北急速集中。第200师为全军先锋，师长戴安澜又派出两个步兵团为师先遣部队，从桂林用汽车直接运往南宁，归夏威指挥。谁知鬼子打得太快了，11月25日，先头第600团急急赶到南宁城郊时，城已于上一日陷落敌手。随即，他们在二塘附近与日军遭遇，激战马上打响。
在激战中，日军靠着飞机和大炮多次猛攻，第600 团官兵在团长邵一之的指挥下一次又一次击退敌人进攻，阵地得而复失，失而复得。激战到次日拂晓，鬼子改变战法，悄悄派出一支精兵从侧后迂回，企图包围并切断第600团的退路。
邵团长也是历经战阵的老将，严令部队坚守阵地，自己则率一连步兵向敌迂回部队反击。在对打中，他身中两弹，仍坚持不退，指挥官兵与鬼子肉搏，又不幸中第三弹，最后壮烈殉国。全团官兵得知团长牺牲，悲愤无比，再次奋起，呐喊着向鬼子发起反击，终于将鬼子迂回的精兵打退，并夺回邵团长遗体。在接下来的激战中，副团长文模也负重伤，团附吴其陛牺牲，官兵伤亡三分之一以上。当夜，火线营营长吴大伟率全团撤到大高峰隘附近占领阵地，与友军继续拒敌。
随即，戴安澜师长率领主力赶到，在南宁城东北的七、八塘间占领阵地，并掩护第5军主力集结。12月3日晚，因友军在高峰隘方面作战失利，第200师不得不向宾阳以北转移。4日，日军第5师团第12旅团进占桂南战略要地、邕宾公路的锁钥——昆仑关。
昆仑关在邕(南宁)宾(宾阳)公路的中间，向西南经八塘、六塘至南宁，约40公里；向东北经思龙、芦圩至宾阳，约30公里。公路两端的南宁和宾阳一带地势平坦，但愈靠近昆仑关，地势愈高，从五塘到芦圩之间沿途群山迭嶂，绵延不绝，山脉不是悬崖就是深谷，昆仑关就雄踞山间。它高屋建瓴，且只有一由数百年前的旧式驿道稍稍加宽改建成的公路通过， “一夫当关，万人莫敌”，是“卡喉咙”的险要之地。从古到今，凡守南宁，必先守住昆仑关；如要攻南宁，则必先攻取昆仑关。宋朝名将狄青宣抚荆湖南北路时，领兵夺取昆仑关，才大破侬智高，乘胜直下邕州，广西平定，这就是史上有名的昆仑关大战。
当日军占领昆仑关时，杜聿明率第5军主力荣誉第1师、新22师及军直属部队也到达了迁江附近，在宾阳及其以北地区占领阵地，于是国军在南宁以北的高峰隘至昆仑关一线与日军形成战略对峙。
战局僵持了，下一步怎么办? 蒋介石和最高统帅部有了“高端考虑”：日军初犯桂南，兵锋正锐，我军经连日激战，损失巨大，指示桂林行营：“迅速调整部署，慎重应敌，不可企求速胜。同时命令桂南我军各部，加紧对敌游击骚扰，破坏道路桥梁及通讯设施，拒阻日军继续深入，以掩护我反攻部队集结。”这桂林行营主任就是白崇禧，一听蒋介石的“高端策划”，开口就骂：“饭桶一堆！ 不求速胜，若坐待敌人从容恢复交通，增调装备精良的援军，我们广西不就完蛋了? 必须马上反攻！”
但蒋介石和智囊们研究来研究去，结论还是战机不成熟，回复白崇禧：“我军在这一地区不包括第5军3个师，才6师部队，兵力不足，如何反攻得了?”
白崇禧说：“日军侵桂策划已久，就是要截断我西南国际运输线，若坐等鬼子从容恢复交通，增调援军，不但我们日后反攻艰难，今后抗战时局更加险峻，大西南后方，包括重庆都危险！”
蒋介石最怕“重庆危险”， “小诸葛”的话使他如梦中人猛醒过来！急忙又与智囊们研究战局。智囊们开了好几次高层研讨会，结论还是“不宜反攻”！ 蒋介石生怕大后方动摇，于是撇开他们，一个电线集团军总司令徐庭瑶和第5军军长杜聿明那里，征询他们的意见。结果，两人与白崇禧“英雄所见略同”。并且，也向最高统帅部提出立即反攻的建议。于是蒋介石拿出“领袖决断力”，撇开智囊和高参们，下令反攻。12月6日，最高统帅部复电桂林行营，同意并指示桂南各军迅速反攻南宁。
反攻南宁，必先反攻昆仑关。白崇禧和徐庭瑶不约而同地把攻占昆仑关的任务交给了机械化部队第5军。徐庭瑶亲自打电话给杜聿明交代说：“争夺昆仑关，事关西南整个战局。第5军只许胜不准败。”杜聿明接到命令后，将第5军星夜向南开拔邕宁公路各阵地。
这是一场生死硬仗。昆仑关的守军是日军最精锐的坂垣第5师团。它非常狡黠，最能打硬仗。在侵华战争中，从万里长城的八达岭开始，再到察南、晋北，以至平型关诸战役，都是由它主攻；之后，它攻山西忻口，夺太原，接着又转战河北，侵略山东，一直是日军王牌劲旅。但在台儿庄和徐州两次会战中，它被国军击败，随后窜到广东佛山一带。后又调回山东整补了一个时期，继续参战又在诺门罕吃了次败仗，不久奉调来到桂南。
因为刚经过整编后重新走上战场，是此番进攻桂南的主力军，其师团长叫今村均中将。这次出兵广西，他大言不惭地号称是执行“对中国大陆最后的攻击”，凶焰可见一斑。杜聿明深知自己面临的是悍敌，也抱了“背着灵牌上战场——拼了”的念头，到达昆仑关前后，把军指挥所交给参谋长，自己跑到前线指挥所，吃、住、办公全在山腰一掩体里，为此他还对人说：“你们不要忽略我们现在站的地方，这一仗打得好，我们就可从这个小土洞飞黄腾达起来，没打好，这里就是我们成仁的归宿地。”
昆仑关的争夺战就要打响了。16日，国军两大“帅级”人物陈诚和白崇禧来到了第5军指挥所。杜聿明赶回后方，与两人见面，白崇禧比较客气，仅就“作战应注意事项”“略加指示”；陈诚与杜聿明同是嫡系，则态度很凌厉，非常严肃地说：“限令第5军各部必须按照预定计划，如期攻克昆仑关，直下南宁。”杜聿明从这“限令”二字中感觉到了陈长官的态度，连声称“是”。陈、白听完杜聿明的部署后，表示满意，匆匆地返回了柳州。
今村均深知守住昆仑关对于南宁的重要性，将所辖的4个联队分布在南宁至昆仑关一线，扼守昆仑关的是精锐第12 旅团，除了机械化部队外，它还有炮兵“协助”。而杜聿明对夺取昆仑关也是志在必得。两将相拼，必是一场大戏。战斗一打响后，荣誉第1师出击不到一小时，敌机就乌鸦般一群群飞来，发疯了似的轰炸。双方战斗愈来愈激烈，枪炮之声喧天动地，四周群山硝烟弥漫。荣1 师战车发起攻击后，步兵也向仙女山、罗塘南的日军阵地发起了攻击，机关枪、步枪、迫击炮、手榴弹和掷弹筒一起开火，爆炸声响成一片，很快，他们打到了鬼子阵前，经过猛烈的肉搏战，占领了仙女山。首战告捷。
吃罢早饭后，各攻击部队再次行动，荣1师第3 团团长郑庭笈是郑洞国的亲信，也是一员猛将，受命进攻600高地。杜聿明说：“你占领600 高地，就放烟火。烟一起，炮兵就超越发射，实行火力进攻。”
郑团展开攻击后，官兵“嗖嗖”地冒着弹雨英勇跃进，击毁鬼子的防御工事，滚进了铁丝网，然后用剪子剪开电网，前仆后继冲上了600高地。11点多钟，山顶像瑞霭一般冒出了烟火。杜聿明望见，一跃而起，大声喊道：“600高地占领了！ 昆仑关右大门打开了！”
下午，第5军继续进攻。此时正是冬季，下午5时日头就落山了，敌机活动时间短，第5军战到黄昏，紧接着发动夜袭，进展神速，老毛岭、万福村、653高地相继占领。捷报接二连三传来，官兵勇气倍增。
昆仑关西南的制高点是441高地。拿下600高地后，必须同时把这一制高点夺下，才算攻击昆仑关获得了两钳。负责攻击441高地的，是荣1师主力。这荣1师都是由久经战阵的伤愈官兵组成，也就是说，他们都是经过血战的老兵。此刻已休养了好几年，个个早就手痒痒了，嗷嗷地叫。攻击一开始，他们冒着日军的火海前进。可是据守441高地的鬼子也是些不怕死的家伙，很顽强，任炮兵如何炸，机关枪如何扫，就是守在堡垒里不退却，还豁出命与外面的国军对打。攻夺战打得非常激烈，胶着的血战打了整整一天，双方死亡四五千人以上，尸积如山，血流成河。但荣1师的这些老兵老将就是厉害，硬是歼灭了最后一个鬼子，拿下了441高地。
昆仑关左右两翼的制高点都被第5军拿下后，杜聿明决定由悍将邱清泉率领新编22 师开始正面攻击。他们得先夺取昆仑关正南的石桥。这是昆仑关的大门，叩开了它，才能进入昆仑关口。为了拿下石桥，杜聿明多次请求统帅部派空军协助，重庆方面也批准飞机助战。邱清泉带着官兵们天天摆着对空联络的“布版”，生怕飞机来了找不着位置，可左等右等，就是不见飞机来。事后，杜聿明“走关系呀打探到空军没来的真相：“中央觉得空军处于劣势，怕派来完不成任务，反被敌机击落，影响我地面部队的士气。”原来中枢有“不得已的苦衷”！ 杜聿明只好对邱清泉说：“求人不如求己。别耽误了，由步兵单独攻击吧！”
新22师主攻石桥的是刘俊生团。这虽是个石桥，却是一个“硬攻坚”。鬼子在上，刘团得在下往上攻。结果，刘团这么一攻，鬼子全力固守不说，还使劲地往下打炮。官兵仰着脖子往上攻，一再受挫，攻到第3天，伤亡极为惨重。师长邱清泉打得心疼了，一个劲儿向军部请求另派部队去替换。杜聿明只好同意将刘团撤下来，另把第200师彭壁生副师长准备“奇袭”的彭支队派上去。这彭壁生是第200师副师长，又兼第5军新兵训练处长。他本是练兵的将，谁知带着两个新兵补充团一拉上去，死攻猛打，激战两天，竟然把石桥攻下来了。尽管他们也伤亡逾千，但彭壁生能练兵又会打仗的“两手儿”，让不少人敬佩不已，说：
第5军连续猛攻好几天，昆仑关前的各制高点和要隘陆续占领，各师从四面八方围困着日军，只等一声令下拿下昆仑关。而守关的日军第12 旅团也是硬敌，他们昆仑关至南宁的补给线已完全被国军截断，仍不退却。在硬碰硬、悍将对悍将的对战中，日军的指挥官也战死了，小鬼子无人统率，却仍然在山上硬撑着。今村均眼看守军无头，连作战都没人指挥，急得要死，慌忙用飞机从后方运派新的指挥官去昆仑关。结果，新指挥官被飞机送到山顶，用降落伞降才“落”到阵地。这才使得守军有了指挥。山上的粮食和弹药也只能由空中投掷。
一次，一大批干粮从日机上投掷而下，刚巧落在敌我阵地之间，第5军一部分人用重机枪火力封锁鬼子的出口，另一部分人去抢天上掉下的干粮，夺过来不少。这些干粮做得很精致，饼干、肉食、蔬菜、罐头都有，官兵们巴唧巴唧吃着这些平生见都没见的精美食品，高兴得直打呵呵，有的还把它们送给军长、师长们“吃”。关上的鬼子地面补给线被截断，尽管有飞机空降，但常常还是因空投被国军抢走而成了饿鬼，久而久之，陷入了孤立无援之境。杜聿明决定利用这一机会展开最后的攻击。
20日，正面恶战开始了，战车部队沿着公路直冲昆仑关。但是，因道路狭隘，兵力难以展开，战车被鬼子的防御炮击退，攻势略受挫折。22日，第200师高吉人团长率全团正面攻克同兴堡据点，鬼子死亡300多人，高团又拿下了昆仑关的肘腋。23 日，第5军实行强力侧击，围住昆仑关南十里的九塘，断绝九塘与昆仑关之间的道路，又以一部分兵力攻打九塘南十里的八塘，至此，守军除了空中接济外，只有“全体战死”、“相机突围”或“屈服投降”三条路可走。
死守昆仑关的鬼子，在拉锯战中死亡惨重。山下的第12 旅团长中村正雄“爱兵如子”，眼见手下在昆仑关上活活受死，率领部下强行经公路正面向昆仑关增援。可是在半路上遇到阻击，这气得他暴跳如雷，立即在九塘公路边的一大草坪上集合军官训话。
这时荣1 师郑庭笈团长正好在仙女山上用望远镜瞭望敌情，望见了中村正雄这指手画脚的一幕，立即下令：“迫击炮连集中炮火向敌猛击！”平时该迫击炮连打炮十有八九失误，这次炮弹却一打就中， “轰”的一声中村正雄当场被炸了个血肉横飞。他一死，援兵立即撒腿往回逃。昆仑关的守敌又没后援了。郑庭笈立即率部从仙女山顺山势冲下，直入昆仑关口，占领敌指挥所，“打”进了昆仑关关口的前沿。
但关内不少的高地还在守敌手中，接下来的攻关战更加艰难和激烈。谁知这时后方的桂林、重庆等各大都市都已播出了“昆仑关大捷”的头条新闻，庆祝大会已经开始紧张筹备了。杜聿明急了，说：“不快拿下昆仑关，我们就没脸见人啦！”可第5 军急攻猛打，到26日还只占领昆仑关的关口，没有攻进关内去。不过，关内日军拉大炮的骡马已被第5军杀绝，炮兵也无法动弹了。谁知27 日形势又急转直下，日军台湾守备师团的林(人名)和渡边两个联队又急急向昆仑关增援。两个联队气势汹汹，大有救火军的势头。杜聿明只好把已攻入关口的郑庭笈团暂行撤出，转而配合戴安澜第200 师去攻打东北面的界首阵地。在激战中，郑团9个连有7个连长伤亡，郑团长身边的司号员也中弹阵亡，但杜聿明还是命令他：“不惜重大牺牲代价，一定要攻克界首阵地。”
29 日，军部重炮兵也开始对界首猛击，各突击队分别向界首阵地匍匐前进，经过3个小时激战，终于把界首东、北、西三面高地全部占领。至此，守军的主要堡垒全部丢失，阵势大乱。
30日，第5军继续猛攻，从正面再作入关突击。31日，昆仑关口南二里的六扒和六成两山地被第5军占领，两地之间的公路也控制在第5军手中。这样昆仑关余敌，已全部成为孤军。新编22师副师长廖耀湘立即下令第64团乘机从同兴向昆仑关逼近。此前师长邱清泉在部队换防时被战车车履扎伤，由廖耀湘代理师长。经过6个小时的火力准备后，第64团向守敌发起了总攻，先锋第8连攻入昆仑关，师主力随即占领东、西要地。这下鬼子慌神了，向九塘方向溃退。廖耀湘下令：“乘胜追击。”官兵一直追到六扒和六成一线。
这是1940年12月31日正午的事：比重庆的假“大捷”头条新闻晚了整整7天。杜聿明听到胜利的消息，长长松了口气，说：“昆仑关要隘，确实为我所有！ 我杜光亭总算没见笑于国内外同行啦！”
这时，昆仑关前441高地的鬼子还与荣1师对峙着。第二日，鬼子救援部队又攻打过来，接着双方又是连续激战。各师因为伤亡重大，兵力所存无几，战至元月12日，第5军受命退出阵地，防务由第36军接替。
这次昆仑关一战，号称“王牌精锐”的日军第5师团损失惨重，第41、42联队以及一个炮兵大队全部被歼，旅团长中村正雄被击毙，两个联队长也阵亡，军官死亡百分之八十五以上，士兵被歼约5000人之众。但第5军也损失巨大，1.1万人负伤，5000多人牺牲。这一仗杜聿明对阵今村均，打得日军统帅部叫“欲灭华夏，先平湖南。欲平支那，先灭广西。”
昆仑关被第5军拿下后，白崇禧和第4战区司令长官张发奎亲自指挥国军部队反攻南宁。反攻主力是夏威的第16 集团军和广东邓龙光集团军，第5军也被调去参战。据守南宁之敌据说不到一个师团，可重兵反攻却没能把南宁“克复”。在抗战期间，白崇禧一再吹嘘广西早就准备抗日，声称：“日本如侵略广西必遭失败！”并且还把日本特务喜多诚一参观广西民团后说的一句话常挂在嘴边：“中国各省都像广西的民团，就不会受外国欺侮了！”另外，他还绞尽脑汁提出广西一系列“焦土抗战”政策、“挖土抗战”政策。但他这些法宝被日军一攻打时就失灵了，甚至这次连重兵反攻南宁都失败了。事后，蒋介石见“小诸葛”也只是个“事后诸葛”，反而痛心杜聿明第5军在广西的惨重损失，一怒之下，亲自发电报给第38集团军总司令徐庭瑶及桂林行营主任白崇禧：
白崇禧见蒋介石限制自己的兵权，一气之下称病， “卧床不起”达一个多月之久。心病还得心药医。后来蒋介石借白母70寿辰为名，派何应钦代表他到桂林祝寿，安慰一番后，白崇禧才“病愈”再次“出山”。这是后话。
昆仑关战役后杜聿明并没有沉浸在胜利的喜悦中。他忍受着沉痛的悲哀帮助料理伤亡官兵，对有功的官兵予以奖励。部队经过休整以后，杜聿明在巍峨的昆仑关上，建立了一座“陆军第五军抗日阵亡将土纪念碑”，并眼含热泪亲笔书写了四百多字的悼念碑文。蒋介石、何应钦也题词悼念。
昆仑关大捷，举国欢腾，全国各地的记者纷纷来采访杜聿明。他对记者们说：“这次抗战胜利，各位在战场上都亲眼看到了，请如实宣传，用不着格外夸大。但有一点是需要着重宣传的，那就是要强调本军是民众的武力，民众是本军的父老。所以诸位要是记载这一胜利，千万要带一笔：本军的胜利，其实也就是民众的胜利。”
对于这一点，桂林行营主任白崇禧也深有同感。他在总结桂南会战的经验时也非常重视民众的力量。他说：“收复南宁，固为四战区官兵奋勇牺牲之战果，而民众破路之功亦不可没。民众于邕钦、邕武两路不断阻截交通，使敌后方不能补给；广西民众不与敌合作，敌占领地百姓几乎迁徙一空，现地无法购买，故敌对南宁能战不能守，能守而不能久。其势非退却不可。”“此次会战中，空室清野，破坏工作能彻底而迅速，民众确实与军队合作，对抗战发生相当大之效果。”“昆仑关战斗时，由各处调来几支军队，粮食之补给后方兵给站一时供应不上，乃临时由桂林行营下令上林、宾阳、贵县、永淳等县，以手车、民夫于两天内运送1000 担以上的米粮接济，方度过难关，足证民力之伟大。”
昆仑关战役是继武汉会战后我军取得的一次伟大胜利，而且是抗战以来国民党军队首次攻坚胜利，打破了日军以武力逼迫我方屈服的妄想。这次第五师团遭受重创，给日军沉重一击。中国军队的勇往直前，连中村正雄这个疯狂的战犯也惊叹不已。他临死前在日记中写道：
“帝国皇军第五师团第十二旅团，之所以在日俄战争中获得了‘钢军’的称号，那是因为我的顽强战胜了俄国人的顽强。但是，在昆仑关，我应该承认，我遇到一支比俄更强的军队，它的番号是第五军，它的指挥官叫做杜聿明⋯⋯”
昆仑关会战接近尾声时，蒋介石于1940年2月在柳州召开军事会议。这次会议是由桂林行营主任白崇禧主持，他以检讨的语调拉开了会议的序幕：
“请允许我首先沉痛地宣布，我们没有能够克复南宁，更没有把日军从整个广西赶出去。现在日军已经深入到了宾阳以北的清水河，我们不得不期待着援华志愿军的轰炸机。
“我们先后动用了4个集团军，共计9个军23个师，加上特种兵，超过30万人的兵力，虽然曾经一度迫近南宁近郊，但是终于遭到全线崩溃，给国家给百姓带来惨痛的损失。
“我身为委员长西南行营主任，担负桂南战役最高指挥，而我辜负了委员长的重托，辜负了各级指挥官的信任，更对不起为国捐躯的10万将土的在天之灵。因此，我请军事委员长按军法从事，将我撤职查办!”
蒋介石看看白崇禧，怒火冲天地说：“这不是你的责任。这是第66军军长陈骥的责任！ 这是第36集团军总司令叶肇的责任！ 第36军失守思陇之线，简直是给日本人打开了一个城门！ 开门揖盗，岂有此理！”
原来在杜聿明的第五军撤离昆仑关，回到全州整补的时候，日军以一个师团的兵力为增援部队，从钦州登陆，气势汹汹地扑向思陇之线万之众，全力抵抗，结果双方势均力敌，相持不下，整整激战了两个昼夜。正当第三天拂晓第66 军稍有进展的时候，突然传来一个消息：日军一个旅团闪电般地经永淳插入安阳，对第66 军完成包围歼灭之势！ 陈骥自知危急，顾不得电告桂林行营，竟率部朝忻城方向逃命，日军在后面穷追不舍，损失惨重。
第66军的惨败从另一方面又反衬出第5军的惨胜。杜聿明感到没有陈骥的失败，就没有他的胜利，假若陈骥能够杀出重围，反败为胜，他的战绩也不能显出多么辉煌。
在会议结束时，蒋介石宣布了对桂南作战负有责任和应受奖励的名单。蒋介石对10名国民党高级将领给以处分，这是卢沟桥事变后国民党高级将领受处分最多的一次。而记大功的只有：第5军军长杜聿明、副军长兼荣誉第1 师师长郑洞国、第200师师长戴安澜、第22 师师长邱清泉。
经昆仑关一战，第5军威信大增，深受各方瞩目，被誉为“抗日劲旅”。但它由于在昆仑关伤亡惨重，继续在桂南作战已是心有余而力不足，因此再也无力承担新的一次“反攻南宁”的任务，于是全军撤至柳州一带整补。谁知它一撤走，不久昆仑关又陷入敌手，直到1941年10月才被国军再次收复。